Carbonato de dimetilo CAS#616-38-6

O carbonato de dimetila (DMC) é um líquido incolor e transparente à temperatura ambiente, com um odor pungente característico. Apresenta densidade relativa (D₂₀⁴) de 1,0694, ponto de fusão de 4 °C, ponto de ebulição de 90,3 °C, pontos de fulgor de 21,7 °C (copo aberto) e 16,7 °C (copo fechado), e índice de refração (nD²⁰) de 1,3687. O DMC é uma substância inflamável com toxicidade relativamente baixa e apresenta boa compatibilidade com muitos solventes orgânicos, incluindo álcoois, cetonas e ésteres, embora tenha solubilidade limitada em água. É amplamente utilizado como agente metilante. Em comparação com reagentes metilantes convencionais, como iodeto de metila e sulfato de dimetila, o DMC oferece menor toxicidade e melhor biodegradabilidade.

Os métodos tradicionais de produção baseados no fosgênio como matéria-prima foram em grande parte substituídos por abordagens mais ambientalmente amigáveis. Uma alternativa comumente adotada é a carbonilação oxidativa catalítica do metanol utilizando oxigênio, que reduz as preocupações ambientais associadas aos processos convencionais baseados em fosgênio.

O DMC pode ser utilizado para a metilação de diversos compostos orgânicos, incluindo anilina, fenol e ácidos carboxílicos. Embora algumas dessas reações exijam pressão elevada, catalisadores adequados podem facilitar o processo em condições mais brandas. Por exemplo, o 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) pode ser introduzido durante o refluxo do DMC para catalisar a metilação de ácidos carboxílicos.

O carbonato de dimetila (DMC) é amplamente utilizado como solvente em síntese orgânica e é considerado uma alternativa mais ecologicamente correta aos solventes convencionais, como metiletilcetona, acetato de terc-butila e paraclorobenzotrifluoreto. Também serve como um intermediário importante na produção de carbonato de difenila, que é uma matéria-prima fundamental para a fabricação de policarbonato de bisfenol A. Além disso, o DMC é empregado como agente metilante verde na metilação de anilina, fenóis e ácidos carboxílicos. Devido ao seu teor de oxigênio relativamente alto, também pode ser utilizado como aditivo de combustível para melhorar as propriedades do combustível. Além disso, o DMC tem aplicações potenciais em supercapacitores e baterias de íons de lítio.

Devido ao seu perfil ambiental favorável, o DMC é considerado um potencial substituto para agentes metilantes tradicionais, como sulfato de dimetila e haletos de metila, bem como para o fosgênio em certas reações de metilcarbonilação.