1,4-Dioxano CAS#123-91-1

  • Bom solvente para resinas, óleos, polímeros e derivados de celulose

  • Totalmente miscível com água, álcoois, éteres e a maioria dos solventes orgânicos

  • Alto poder de solvatação, amplamente utilizado como meio de reação e solvente de extração

  • Estável em condições neutras, solvente polar aprótico

  • Utilizado em síntese farmacêutica, produtos químicos eletrônicos e reagentes analíticos

  • Compatível com muitos sistemas de síntese orgânica

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Descrição dos Produtos

1,4-Dioxano (fórmula molecular: C₄H₈O₂) é um éter cíclico contendo dois átomos de oxigênio em sua estrutura de anel. É um líquido incolor e inflamável, com um leve odor etéreo, e é sensível à luz. Seus vapores podem reagir com o oxigênio do ar para formar peróxidos explosivos, criando um risco de segurança significativo durante o armazenamento e a destilação.

Método de preparação:

O 1,4-Dioxano pode ser sintetizado por meio da desidratação catalisada por ácido do etilenoglicol usando ácido sulfúrico. Também pode ser formado como subproduto durante a produção de óxido de etileno. A preparação e a purificação industriais exigem controles adequados para gerenciar a inflamabilidade e a formação de peróxidos.

1,4-Dioxano

Propriedades Químicas

Ponto de fusão

12 °C

Ponto de ebulição

101 °C

densidade

1,034 g/mL a 25 °C (lit.)

densidade de vapor

3 (em relação ao ar)

pressão de vapor

27 mm Hg (20 °C)

índice de refração

n 20/D 1,422 (lit.)

Ponto de fulgor

54 °F

temperatura de armazenamento

temperatura ambiente

solubilidade

Solúvel em acetona, álcool, benzeno e éter (Weast, 1986). Miscível com a maioria dos solventes orgânicos (Huntress e Mulliken, 1941), incluindo 2-metilpropanol, tolueno, cicloexanona e ciclopentanona.

forma

Solução

cor

APHA: ≤20

PH

6-8 (500 g/l, H2O, 20 °C)

Odor

Odor suave semelhante a éter, detetável entre 0,8 e 172 ppm (média = 12 ppm)

limite de explosão

1,7-25,2% (V)

Solubilidade em água

SOLÚVEL

Condutividade Térmica

0,162 W/(m·K) a 25 ℃

Sensível

Higi­roscópico

λmáx

λ: 220 nm Amax: ≤0,70
λ: 235 nm Amax: ≤0,50
λ: 250 nm Amax: ≤0,20
λ: 270 nm Amax: ≤0,10
λ: 295-400 nm Amax: ≤0,01

Merck

14,3300

BRN 

102551

Constante da Lei de Henry

4,89(x 10-6 atmm3/mol) (headspace estático-GC, Welke et al., 1998)

Constante dielétrica

2,2(25℃)

Limites de exposição

TLV-TWA 25 ppm (≈90 mg/m3) (ACGIH), 100 ppm (MSHA e OSHA); carcinogenicidade: Evidência Suficiente em Animais (IARC).

Estabilidade:

Estável. Incompatível com agentes oxidantes, oxigênio, halogênios, agentes redutores, umidade. Altamente inflamável - observe a ampla faixa explosiva. Pode formar peróxidos explosivos durante o armazenamento (taxa de formação aumentada por aquecimento, evaporação ou exposição à luz).

InChI

1S/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2

InChIKey

RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N

SMILES

C1COCCO1

LogP

-0,42 a 20℃

Tensão superficial

32,71 mN/m a 293,15 K

Referência da Base de Dados CAS

123-91-1 (Base de Dados CAS)

IARC

2B (Vol. 11, Sup 7, 71) 1999

Referência de Química NIST

1,4-Dioxano (123-91-1)

Sistema de Registo de Substâncias da EPA

1,4-Dioxano (123-91-1)

RELATÓRIO JACC DO ECETOC

1,4-Dioxano (123-91-1)

Informações de Segurança

Códigos de Perigo

Xn,F,T

Declarações de Risco

45-46-11-36/38-48/23/24/25-65-66-40-36/37-19-41-37/38-39/23/24/25-23/24/25-48/20/22-38-22-36/37/38-10

Declarações de Segurança

9-16-36/37-46-45-53-7-62-26-24/25-23-S9-S46-S36/37-S16

OEL

Limite: 1 ppm (3,6 mg/m3) [30 minutos]

RIDADR

UN 1165

WGK Alemanha

3

RTECS

JG8225000

F

8

Temperatura de autoignição

180 °C

TSCA 

Listado no TSCA

Classe de perigo

3

Grupo de embalagem

II

Código SH

29329990

Classe de armazenamento

3 - Líquidos inflamáveis

Classificações de Perigo

Carc. 1B
Irrit. Ocular 2
Líq. infl. 2
STOT SE 3

Dados de Substâncias Perigosas

123-91-1 (Dados de Substâncias Perigosas)

Toxicidade

DL50 em ratos, camundongos (ml/kg): 5,7; 5,2 por via oral (Laug)

IDLA

500 ppm

Aplicações do Produto

O 1,4-dioxano tem uma ampla gama de aplicações industriais, principalmente como solvente para acetato de celulose, etilcelulose, benzilcelulose, resinas, lacas, borrachas sintéticas, adesivos, selantes, óleos, ceras, gorduras, corantes e revestimentos protetores. Também é utilizado no processamento de papel, algodão e têxteis, bem como na extração por solvente e no processamento de diversos compostos orgânicos e inorgânicos. Aplicações adicionais incluem o seu uso como estabilizador para certos solventes clorados e tintas de impressão, e como agente molhante e dispersante nas indústrias têxtil, agroquímica e farmacêutica. Historicamente, também tem sido utilizado na fabricação de detergentes, formulações de refrigerantes automotivos e alguns produtos cosméticos, incluindo xampus, bem como em formulações de tintas e vernizes.

A exposição humana ao 1,4-dioxano pode ocorrer em ambientes ocupacionais por inalação de ar contaminado no local de trabalho ou por contato com água contaminada. Devido aos seus potenciais riscos à saúde, o seu uso em produtos de consumo e processos industriais está sujeito a restrições regulatórias em algumas jurisdições.

Principais áreas de aplicação

  1. Solvente Industrial: Utilizado como solvente para acetato de celulose, resinas e diversos outros materiais orgânicos.I

  2. Indústria farmacêutica: Aplicado como solvente de extração e auxiliar de processamento em certas operações de fabricação química.

  3. Fabricação de produtos químicos: Historicamente utilizado como estabilizador na produção de 1,1,1-tricloroetano e como solvente em processos relacionados ao poliuretano, às vezes como alternativa à dimetilformamida (DMF) ou ao tetrahidrofurano (THF).

  4. Revestimentos e Tintas: Utilizado como solvente ou agente de remoção em formulações de revestimentos e tintas e em processos de remoção.

  5. Corantes e Tintas de Impressão: Atua como solvente, agente dispersante ou estabilizador em certas formulações de corantes e tintas.

  6. Outros usos industriais: Tem aplicações no tratamento de superfícies metálicas, galvanoplastia, cosméticos e fabricação de fragrâncias, sujeitas às restrições regulamentares aplicáveis.

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