Ácido chiquímico

Intermediário farmacêutico crítico – Essencial para a síntese de medicamentos antivirais (por exemplo, Tamiflu®) e antibióticos.

Fontes de alta pureza – Extraído do anis-estrelado (rendimento de 5-8%) ou fermentado (70 g/L) para produção escalável.

Versatilidade biotecnológica – Incorporada em culturas para resistência ao estresse e usada em síntese quiral.

Aditivo multifuncional – Atua como conservante alimentar, clareador cosmético e agente anti-inflamatório.

Produção sustentável – Métodos de fermentação reduzem a dependência da extração vegetal, cortando custos em 80%.

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Detalhes do Produto

O ácido chiquímico é uma substância cristalina branca com alta solubilidade em água. Seu nome deriva da erva shikimi (Illicium anisatum), uma planta japonesa da qual foi inicialmente obtido. Este composto atua como um intermediário metabólico fundamental tanto em plantas quanto em microrganismos.

Tradicionalmente, a principal fonte de ácido chiquímico tem sido os frutos secos maduros de espécies de Illicium, particularmente o anis-estrelado japonês (Illicium anisatum). No entanto, estudos recentes têm explorado métodos alternativos de extração, incluindo o isolamento de ácido chiquímico a partir dos frutos de árvores de sweetgum (Liquidambar formosana) e de agulhas de pinheiro.

Um ácido cicloexenocarboxílico cristalino branco com alta solubilidade em água (180 g/L a 20°C), nomeado em homenagem à erva shikimi japonesa (Illicium anisatum). Este intermediário metabólico fundamental apresenta três centros quirais (configuração 3R,4S,5R) e serve como precursor bioquímico dos aminoácidos aromáticos (fenilalanina, tirosina, triptofano) na via do chiquimato.

Ácido chiquímico CAS#138-59-0

Aplicações industriais

1. Síntese Farmacêutica

Fosfato de Oseltamivir (Tamiflu®):

Intermediário-chave: 70% da demanda global de AS

Reação:
Chiquimato→10 etapasOseltamivirChiquimato10etapasOseltamivir

Antivirais: Zanamivir (Relenza®), Peramivir

Antibióticos: Cloranfenicol, inibidores de Mycobacterium

2. Biotecnologia

Engenharia da Via do Chiquimato: Culturas modificadas por CRISPR (milho resistente à seca)

Biocatálise: Sintão quiral para aminoácidos não naturais

3. Alimentos e Agricultura

Elicitor de plantas: melhora a produção de compostos fenólicos em uvas (qualidade do vinho)

Conservante: inibe E. coli O157:H7 (MIC = 12,5 mg/mL)

4. Cosméticos

Clareador de pele: inibidor de tirosinase (0,5-2% em soros)

Anti-inflamatório: reduz TNF-α em queratinócitos

MgO

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