Imidazol

  • Bloco de Construção Heterocíclico Versátil: O imidazol é um importante composto heterocíclico aromático de cinco membros amplamente utilizado como intermediário-chave na síntese farmacêutica, agroquímica e de química fina.

  • Propriedades Anfotéricas Únicas: Com características tanto ácidas quanto básicas, o imidazol forma facilmente sais com bases fortes e exibe reatividade química versátil em uma variedade de processos de síntese.

  • Excelente Desempenho Catalítico: O anel imidazólico combina as características químicas da piridina e do pirrol, tornando-o uma unidade estrutural catalítica e de transferência de acila eficaz em inúmeras reações químicas e bioquímicas.

  • Estrutura Biologicamente Significativa: Os derivados de imidazol são amplamente encontrados em sistemas biológicos, incluindo biomoléculas importantes como histidina, compostos relacionados ao DNA e hemoglobina, destacando seu amplo valor científico e industrial.

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Descrição do Produto de Imidazol CAS#288-32-4

O imidazol (fórmula molecular: C₃H₄N₂) é um composto orgânico pertencente à família dos diazóis. É um composto heterocíclico aromático de cinco membros contendo dois átomos de nitrogênio não adjacentes em sua estrutura de anel. O par de elétrons isolado no átomo de nitrogênio na posição 1 participa da conjugação cíclica, reduzindo a densidade eletrônica do átomo de nitrogênio e permitindo que o hidrogênio ligado a ele seja facilmente liberado como um próton.

O imidazol exibe propriedades tanto ácidas quanto básicas e é capaz de formar sais com bases fortes. Seu comportamento químico combina características tanto da piridina quanto do pirrol. Em sistemas biológicos, o anel imidazólico é um componente estrutural essencial da histidina, onde atua como um grupo de transferência de acila envolvido na hidrólise de lipídios e desempenha um importante papel catalítico em reações enzimáticas. Os derivados de imidazol estão amplamente distribuídos nos organismos vivos e são de maior significado do que o próprio imidazol na pesquisa científica e em aplicações industriais, com exemplos importantes incluindo compostos relacionados ao DNA e à hemoglobina.

Imidazol CAS#288-32-4

Propriedades Químicas do Imidazol

Ponto de fusão 88-91 °C(lit.)
Ponto de ebulição256 °C(lit.)
densidade 1,01 g/mL a 20 °C
pressão de vapor <1 mm Hg (20 °C)
índice de refração 1.4801
Ponto de fulgor293 °F
temperatura de armazenamento Armazenar abaixo de +30°C.
solubilidade H2O: 0,1 M a 20 °C, límpido, incolor
pKa6,953(a 25 ℃)
forma cristalino
cor branco
Gravidade específica1.03
OdorSemelhante a amina
Faixa de pH9,5 - 11
PH9,5-11,0 (25 ℃, 50 mg/mL em H2O)
Solubilidade em água633 g/L (20 ºC)
SensívelHigi­roscópico
λmáxλ: 260 nm Amax: 0,10
λ: 280 nm Amax: 0,10
Merck 144912
BRN 103853
Constante dielétrica23,0 (Ambiente)
Estabilidade:Estável. Incompatível com ácidos, agentes oxidantes fortes. Proteger da humidade.
InChIKeyRAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N
LogP-0,02 a 25℃
Referência da Base de Dados CAS288-32-4 (Referência da Base de Dados CAS)
Referência de Química NIST1H-Imidazol (288-32-4)
Sistema de Registo de Substâncias da EPAImidazol (288-32-4)
Códigos de Perigo C,Xi,T
Declarações de Risco36/38-63-34-22-20/21/22-61
Declarações de Segurança26-36/37/39-45-22-36-27-53
RIDADR UN 2923 8/PG 3
WGK Alemanha1
RTECS NI3325000
Temperatura de autoignição480 °C
TSCA Sim
Classe de perigo8
Grupo de embalagemIII
Código SH29332990
Dados de Substâncias Perigosas288-32-4(Dados de Substâncias Perigosas)
ToxicidadeDL50 em ratos (mg/kg): 610 i.p.; 1880 por via oral (Nishie)

Imidazol CAS#288-32-4

Aplicação do Imidazol CAS#288-32-4 em produtos

O imidazol é ligeiramente mais básico que o pirazol e forma facilmente sais estáveis, incluindo picratos e nitratos. Uma de suas aplicações importantes é na purificação de proteínas marcadas com His usando cromatografia de afinidade com metal imobilizado (IMAC).

Durante o processo de purificação, as proteínas marcadas com His se ligam seletivamente aos íons de níquel imobilizados na resina cromatográfica. Um tampão de eluição contendo imidazol é então usado para competir com a marca His pela ligação ao níquel, permitindo que a proteína alvo seja liberada da coluna e coletada com alta pureza.

Imidazol CAS#288-32-4

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