Imidazol CAS#288-32-4

Intermediário sintético central:Como heterociclo aromático de cinco membros, o imidazol serve como um bloco de construção versátil para produtos químicos finos, agroquímicos e ingredientes farmacêuticos ativos (IFAs).

Reatividade anfotérica dupla: Apresentando tanto sítios ácidos quanto básicos, ele sofre prontamente protonação ou formação de sal, possibilitando diversas vias de reação na síntese orgânica.

Atividade catalítica eficaz: Combinando as propriedades dos nitrogênios do tipo piridina e do tipo pirrol, o anel de imidazol funciona como um poderoso catalisador de transferência de acila e base geral em transformações químicas e bioquímicas.

Relevância biológica: O núcleo de imidazol é parte integrante de biomoléculas vitais — como o aminoácido histidina, a histamina e as estruturas de purina nos ácidos nucleicos — sustentando seu papel significativo em processos biológicos e na descoberta de fármacos.

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Descrição do Produto de Imidazol CAS#288-32-4

Classificado na família dos diazóis, o imidazol (𝐶3𝐻4𝑁2) é um heterociclo aromático de cinco membros contendo dois átomos de nitrogênio não adjacentes. O par de elétrons isolado no nitrogênio N-1 participa da conjugação do anel, diminuindo a densidade eletrônica local e tornando o hidrogênio a ele ligado facilmente ionizável como próton. Apresentando propriedades ácidas e básicas duais que combinam as características químicas da piridina e do pirrol, ele forma prontamente sais com bases fortes. Em sistemas biológicos, o anel imidazólico serve como componente vital da histidina, atuando na transferência de acila e na catálise enzimática, enquanto seus numerosos derivados — incluindo estruturas relacionadas ao DNA e à hemoglobina — possuem imensa importância na pesquisa e na indústria.

Imidazol CAS#288-32-4

Ponto de fusão 88-91 °C(lit.)
Ponto de ebulição256 °C(lit.)
densidade 1,01 g/mL a 20 °C
pressão de vapor <1 mm Hg (20 °C)
índice de refração 1.4801
Ponto de fulgor293 °F
temperatura de armazenamento Armazenar abaixo de +30°C.
solubilidade H2O: 0,1 M a 20 °C, límpido, incolor
pKa6,953(a 25 ℃)
forma cristalino
cor branco
Gravidade específica1.03
OdorSemelhante a amina
Faixa de pH9,5 - 11
PH9,5-11,0 (25 ℃, 50 mg/mL em H2O)
Solubilidade em água633 g/L (20 ºC)
SensívelHigi­roscópico
λmáxλ: 260 nm Amax: 0,10
λ: 280 nm Amax: 0,10
Merck 144912
BRN 103853
Constante dielétrica23,0 (Ambiente)
Estabilidade:Estável. Incompatível com ácidos, agentes oxidantes fortes. Proteger da humidade.
InChIKeyRAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N
LogP-0,02 a 25℃
Referência da Base de Dados CAS288-32-4 (Referência da Base de Dados CAS)
Referência de Química NIST1H-Imidazol (288-32-4)
Sistema de Registo de Substâncias da EPAImidazol (288-32-4)
Códigos de Perigo C,Xi,T
Declarações de Risco36/38-63-34-22-20/21/22-61
Declarações de Segurança26-36/37/39-45-22-36-27-53
RIDADR UN 2923 8/PG 3
WGK Alemanha1
RTECS NI3325000
Temperatura de autoignição480 °C
TSCA Sim
Classe de perigo8
Grupo de embalagemIII
Código SH29332990
Dados de Substâncias Perigosas288-32-4(Dados de Substâncias Perigosas)
ToxicidadeDL50 em ratos (mg/kg): 610 i.p.; 1880 por via oral (Nishie)

Imidazol CAS#288-32-4

Como reagente essencial com CAS# 288-32-4, o imidazol apresenta alcalinidade ligeiramente superior à do pirazol e forma facilmente sais estáveis, como nitratos e picratos. Uma aplicação principal reside na purificação de proteínas marcadas com His através de cromatografia de afinidade de íons metálicos imobilizados (IMAC). Ao longo deste fluxo de trabalho, as proteínas de fusão portadoras de uma etiqueta de histidina ligam-se especificamente aos íons de níquel ancorados na matriz; a aplicação subsequente de um tampão rico em imidazol desloca o alvo marcado dos sítios de níquel, liberando a proteína altamente purificada para coleta.

Imidazol CAS#288-32-4

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