Descrição do produto
O imidazol (fórmula molecular C₃H₄N₂) é um composto orgânico diazol. É um heterociclo aromático de cinco membros contendo dois átomos de nitrogênio não adjacentes. O par de elétrons isolado no nitrogênio N‑1 participa da conjugação do anel, reduzindo sua densidade eletrônica e tornando o hidrogênio ligado fácil de se dissociar como próton.
É anfótero, comportando-se tanto como ácido quanto como base, e pode formar sais com bases fortes. Suas propriedades químicas combinam características da piridina e do pirrol. O anel imidazólico é o grupo funcional central da histidina nos organismos; participa da transferência de acila e da hidrólise de lipídios, e proporciona efeitos catalíticos em reações enzimáticas. Derivados de imidazol são amplamente encontrados em sistemas biológicos e são mais amplamente estudados e aplicados do que o próprio imidazol, como substâncias relacionadas ao DNA e à hemoglobina.
Propriedades Químicas
| Ponto de fusão | 88-91 °C(lit.) |
| Ponto de ebulição | 256 °C(lit.) |
| densidade | 1,01 g/mL a 20 °C |
| pressão de vapor | <1 mm Hg (20 °C) |
| índice de refração | 1.4801 |
| Ponto de fulgor | 293 °F |
| temperatura de armazenamento | Armazenar abaixo de +30°C. |
| solubilidade | H2O: 0,1 M a 20 °C, límpido, incolor |
| pKa | 6,953(a 25 ℃) |
| forma | cristalino |
| cor | branco |
| Gravidade específica | 1.03 |
| Odor | Semelhante a amina |
| Faixa de pH | 9,5 - 11 |
| PH | 9,5-11,0 (25 ℃, 50 mg/mL em H2O) |
| Solubilidade em água | 633 g/L (20 ºC) |
| Sensível | Higiroscópico |
| λmáx | λ: 260 nm Amax: 0,10 |
| λ: 280 nm Amax: 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Constante dielétrica | 23,0 (Ambiente) |
| Estabilidade: | Estável. Incompatível com ácidos, agentes oxidantes fortes. Proteger da humidade. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 a 25℃ |
| Referência da Base de Dados CAS | 288-32-4 (Referência da Base de Dados CAS) |
| Referência de Química NIST | 1H-Imidazol (288-32-4) |
| Sistema de Registo de Substâncias da EPA | Imidazol (288-32-4) |
| Códigos de Perigo | C,Xi,T |
| Declarações de Risco | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Declarações de Segurança | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Alemanha | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Temperatura de autoignição | 480 °C |
| TSCA | Sim |
| Classe de perigo | 8 |
| Grupo de embalagem | III |
| Código SH | 29332990 |
| Dados de Substâncias Perigosas | 288-32-4(Dados de Substâncias Perigosas) |
| Toxicidade | DL50 em ratos (mg/kg): 610 i.p.; 1880 por via oral (Nishie) |
Aplicação do Produto
O imidazol é um composto heterocíclico fracamente básico, com basicidade mais forte que o pirazol. Reage prontamente com ácidos para formar sais estáveis, como picratos e nitratos. Uma de suas aplicações importantes é a purificação de proteínas marcadas com histidina (His-tag) por meio de cromatografia de afinidade por íons metálicos imobilizados (IMAC).
Nesse processo, as proteínas marcadas com histidina se ligam seletivamente aos íons de níquel fixados à resina cromatográfica. Em seguida, é introduzido um tampão contendo imidazol para competir com os resíduos de histidina pelos sítios de ligação ao níquel, permitindo que as proteínas-alvo se desprendam da resina e sejam coletadas. Esse método é amplamente utilizado na purificação de proteínas devido à sua eficiência e seletividade.
